Enn Põldroos lõpetas ERKI 1958. aastal maalikunstnikuna ja 1959. aastal astus Eesti Kunstnike Liitu. Lisaks kunstnikutegevusele on Põldroos olnud suure osa oma elust poliitiliselt aktiivne, samuti on ta olnud Eesti Kunstnike Liidu esimees ja president. Kolmel korral on kunstnik pälvinud Kristjan Raua preemia, 2002. aastal Riigivapi IV klassi teenetemärgi, 2006. aastal Riigivapi III klassi teenemärgi ja 2014. aastal Eesti Vabariigi kultuuripreemia elutöö eest. 

Enn Põldroosi 1960ndate lõpu maalides on kaks konstanti: eksistentsiaalsete painete kujutamine ning kera või anum kui alati kohal olev sümbol. Inimese üksindust ning inimliku sensibiilsuse samaaegset universaalsust kujutab ta sel perioodil sageli. Samas ei pruugiks vaataja ignoreerida nõukogude korras elamise konteksti, mis inimloomusele omaseid soodumusi teatud suunas võimendas ning milleta ei oleks Põldroosi maalid need, mis nad on. Sellest perioodist leiame ka viiteid religioonile.

1970ndatel leiab tema loomingus aset murrang ning Põldroosi 1980ndate aastate maalid on äratundmatuseni teistsugused. Servast servani läbi maalitud pildipinnad ning sujuvad valguse ja värvi üleminekud asenduvad taotlusliku visandlikkusega. Võib öelda, et kui 1960ndatel suunas kunstnik kogu oma üldistusjõu sümboolikasse, siis 1980ndate aastate loomingus on see alles jäänud ja süvenenudki, ent laienenud ka vormilistele valikutele - julgetele värvidele ja impressionismile viitavatele, ent viimasest jõulisematele pintslilöökidele. Põldroosi portreedelt peegeldub varasemast suurem huvi kujutatava isiksuse vastu, ent samuti on tajutav muutunud suhtumine inimesse ja maailma. Piisab vaid võrrelda tema loomingut erinevatest kümnenditest ning piisavasse vanusesse jõudnud vaatajas äratavad need muutused äratundmist. 

1990ndatel, kui ühiskond tegi läbi suuri ümberkorraldusi ja otsis iseennast, on Põldroosi kunstis seevastu märgata küpsemist. Tollel ajal ja hiljemgi valminud maalides leiame palju sellist, mis kunstnikule eelmistel kümnenditel korda läks, teemasid, mis olid tema teadvuses vahepeal laagerdunud ning mille juurde ta nüüd tagasi tuli ja mida omavahel oskuslikult kombineeris. Põldroosi maalidesse naaseb religiooni teema, mida sedapuhku avab kunstnik iseenda 1980ndatel välja arendatud vormikeeles, lõpetamata seejuures iialgi otsinguid kunstnikuna. Uue suunana arutleb ta näiteks fotomeediumi kui omaette kunstikeele sümboolse jõu üle.